Questo secondo mercoledì vintage di settembre porta con sè il nome di un grandissimo artista, considerato il primo teen idol della storia musicale americana. Stiamo parlando dell'inconfondibile Frank Sinatra. L'artista, diventato popolarissimo tra gli anni '30 e '40 è stato un grandissimo innovatore a livello musicale, tanto che fu il primo a pubblicare un concept album, quindi un album con un filo conduttore, un tema che accomuna tutti i brani.
Brani di Frank Sinatra come My way o Take me to the moon facevano impazzire il pubblico quando li cantava dal vivo, tanto che erano celebri le urla delle sue fans ai concerti.